Категории





Цис транс изомери


Известны, например, два 1,2-дидейтероэтилена, резко различающихся по своим спектральным характеристикам и другим физическим свойствам. Если две старшие по R,S-системе группы расположены по одну сторону двойной связи, то этот диастереомер получает обозначение Z от немецкого zusammen - вместе , а если эти старшие группы расположены по разные стороны двойной связи - обозначение Е от немецкого entgegen - напротив.

Аналогичная последовательность в термодинамической стабильности наблюдается также для моно- и диалкилзамещенных при тройной связи алкинов.

Цис транс изомери

Из данных, представленных в табл. Для других ациклических алкенов наблюдается аналогичная закономерность и транс -изомер оказывается более стабильным изомером. Отметим, что в настоящее время цис -, транс - номенклатура алкенов используется, в основном, только для , -дизамещенных при двойной связи алкенов.

Цис транс изомери

Известны, например, два 1,2-дидейтероэтилена, резко различающихся по своим спектральным характеристикам и другим физическим свойствам. Увеличение числа заместителей при двойной связи приводит к дальнейшему уменьшению величины Н.

Z,E-Номенклатура алкенов является более универсальной, чем цис -, транс-номенклатура.

Эти орбитали параллельны, что обеспечивает их максимальное перекрывание. Это означает, что sp 2 -орбиталь более короткая и более электроотрицательная по сравнению с sp 3 -орбиталью атома углерода. Так, например, в присутствии каталитических количеств серной или другой кислоты как из цис -, так и из транс -бутена-2 образуется равновесная смесь одного и того же состава:.

Для алкенов алифатического ряда транс -изомеры стабильнее цис -изомеров. В настоящее время нет единого мнения о причинах изменения стабильности в ряду алкилзамещенных этиленов. Увеличение числа заместителей при двойной связи приводит к дальнейшему уменьшению величины Н. Принципы определения старшинства заместителей по R,S-системе были подробно рассмотрены ранее в разделе Стереохимия органических соединений см.

В случае , -дизамещенных при двойной связи алкенов атомы водорода или другие одинаковые заместители могут располагаться по одну цис -расположение или по разные транс -расположение стороны плоскости двойной связи, что делает возможным существование двух стереоизомеров, называемых цис -, транс -изомерами или геометрическими изомерами.

Если две старшие по R,S-системе группы расположены по одну сторону двойной связи, то этот диастереомер получает обозначение Z от немецкого zusammen - вместе , а если эти старшие группы расположены по разные стороны двойной связи - обозначение Е от немецкого entgegen - напротив.

Номенклатура ИЮПАК предусматривает другую систему названий для геометрических изомеров, основанную на определении старшинства заместителей при двойной связи по R,S-системе система Кана-Ингольда-Прелога.

Если две старшие по R,S-системе группы расположены по одну сторону двойной связи, то этот диастереомер получает обозначение Z от немецкого zusammen - вместе , а если эти старшие группы расположены по разные стороны двойной связи - обозначение Е от немецкого entgegen - напротив.

Переходное состояние этой реакции изомеризации имеет скрученную структуру, в которой р z -орбитали обоих атомов углерода взаимно перпендикулярны. Отметим, что в настоящее время цис -, транс - номенклатура алкенов используется, в основном, только для , -дизамещенных при двойной связи алкенов.

Переходное состояние этой реакции изомеризации имеет скрученную структуру, в которой р z -орбитали обоих атомов углерода взаимно перпендикулярны. Она позволяет однозначно относить алкены к Е- или или Z-ряду при любом наборе заместителей у двойной связи.

В случае , -дизамещенных при двойной связи алкенов атомы водорода или другие одинаковые заместители могут располагаться по одну цис -расположение или по разные транс -расположение стороны плоскости двойной связи, что делает возможным существование двух стереоизомеров, называемых цис -, транс -изомерами или геометрическими изомерами.

В данной главе мы подробно рассмотрим только последний тип изомерии алкенов - геометрическую изомерию, т. Z,E-Номенклатура алкенов является более универсальной, чем цис -, транс-номенклатура. Одна из гипотез связывает увеличение их стабильности с эффектом гиперконьюгации.

По своей природе этот эффект аналогичен напряжению, возникающему в заслоненной конформации бутана. Для алкенов алифатического ряда транс -изомеры стабильнее цис -изомеров.

Меньшая стабильность цис -изомера объясняется стерическими причинами, а именно, взаимным отталкиванием алкильных заместителей, находящихся по одну сторону двойной связи. Z,E-Номенклатура алкенов является более универсальной, чем цис -, транс-номенклатура. В данной главе мы подробно рассмотрим только последний тип изомерии алкенов - геометрическую изомерию, т.

Z,E-Номенклатура алкенов является более универсальной, чем цис -, транс-номенклатура. Суммарное распределение электронной плотности - и -связей между атомами углерода в этилене сильно отличается от того, которое можно представить на основании только -связи или только -связи.

На рис. По своей природе этот эффект аналогичен напряжению, возникающему в заслоненной конформации бутана.

Если две старшие по R,S-системе группы расположены по одну сторону двойной связи, то этот диастереомер получает обозначение Z от немецкого zusammen - вместе , а если эти старшие группы расположены по разные стороны двойной связи - обозначение Е от немецкого entgegen - напротив. Она позволяет однозначно относить алкены к Е- или или Z-ряду при любом наборе заместителей у двойной связи.

Меньшая стабильность цис -изомера объясняется стерическими причинами, а именно, взаимным отталкиванием алкильных заместителей, находящихся по одну сторону двойной связи. В случае , -дизамещенных при двойной связи алкенов атомы водорода или другие одинаковые заместители могут располагаться по одну цис -расположение или по разные транс -расположение стороны плоскости двойной связи, что делает возможным существование двух стереоизомеров, называемых цис -, транс -изомерами или геометрическими изомерами.

Известны, например, два 1,2-дидейтероэтилена, резко различающихся по своим спектральным характеристикам и другим физическим свойствам.

Одна из гипотез связывает увеличение их стабильности с эффектом гиперконьюгации. Вращение вокруг углерод-углеродной связи должно сопровождаться нарушением перекрывания р Z -орбиталей и, следовательно, энергетический барьер для такого вращения должен быть достаточно высок.

По своей природе этот эффект аналогичен напряжению, возникающему в заслоненной конформации бутана.

Наиболее простой и удобный путь для определения относительной термодинамической стабильности цис- и транс-изомеров алкенов заключается в определении теплового эффекта каталитического гидрирования. Увеличение числа заместителей при двойной связи приводит к дальнейшему уменьшению величины Н.

В этом случае оба изомера образуют один и тот же алкан, поэтому величина Н этой реакции непосредственно отражает относительную стабильность двух изомеров. Известны, например, два 1,2-дидейтероэтилена, резко различающихся по своим спектральным характеристикам и другим физическим свойствам.

При наличии трех или четырех различных заместителей при двойной связи цис - транс -система названий конфигурационных изомеров часто приводит к путанице и неопределенности. Принципы определения старшинства заместителей по R,S-системе были подробно рассмотрены ранее в разделе Стереохимия органических соединений см.

В приведенных ниже примерах цифра 1 обозначает старший заместитель по R,S-системе у обоих атомов углерода двойной связи.



Видео лесби лижет киску подруги
Лилипутка трах
Цветной презик сасш
Подглядывание апскирт видео
Смотреть бесплатно видео подглядывающих за девушками без трусов на улице
Читать далее...